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單寧分析

  單寧(tannin)也稱為鞣質、丹寧,是植物細胞的單寧體中的一種防衛用化學成分,用來封鎖蚜蟲的口腔以收防止蚜蟲的攻擊之效,也可以保護植物免受紫外線的傷害。我公司已經根據國標法及ISO標準建立的總單寧含量的測定體系。單寧單體的測定需要就特定樣品特定分析。 
  類別: 
  單寧種類很多,分子結構復雜,差異也大,但可分成二大類:可水解鞣質(單寧酸,tannin acid)與縮合鞣質(condensed tannin)兩種。 

基本單元:


沒食子酸

黃酮

/聚合物類別:

可水解鞣質

縮合鞣質


  一、可水解鞣質(單寧酸,tannin acid) 
  具有酯式或甙式結構,大多數由沒食子酸(Gallic acid)或其衍生物與葡萄糖結合而成,糖上的每一個醇羥基都與沒食子酸上的一個羥基結合成酯,可被酸、堿、酶水解。含這類鞣質的中草藥有五倍子、沒食子、石榴果皮等。水解鞣質在醫藥上已提純應用為消炎收斂藥,名鞣酸。沒食子酸(Gallic acid)及單寧酸(可水解鞣質,tannin acid)標準品可以獲得,可以利用HPLC分析、定量。 可水解鞣質分子式:



  可水解鞣質單體中的沒食子酸來源于莽草酸途徑: 
  由磷酸烯醇式丙酮酸和赤鮮糖-4-磷酸合成3-脫氫奎尼酸的過程:


  由3-脫氫奎尼酸合成莽草酸的過程:



二、縮合鞣質 
一般由兒茶素(Catechin)組成,結構復雜,不能水解,加酸加熱能產生一種縮合物質--鞣酐(或名鞣紅Phlobaphenes),中草藥中的鞣質多數屬于縮合鞣質。對五倍子鞣質的結構有不同看法,一般認為代表性的結構式為β-五-間雙沒食子酰葡萄糖。因為沒有固定的聚合度,因此分析起來比較棘手。 縮合單寧結構式:


其單體黃酮類衍生物一般來源于苯丙氨酸代謝途徑:


針對縮合鞣質,一般分析思路為: 
1、通過酸解將縮合單寧水解為黃酮類單體,再通過HPLC分析單體的重量及含量; 


2、通過13C-NMR分析縮合單寧中可能存在的鍵合結構

 
3、通過MALDI-TOF分析縮合單寧的聚合度

 
4、即使經過上述步驟,只能獲得縮合單寧的單體信息,鍵合信息、聚合度,亦不能解析縮合單寧的縮合順序。

 


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